Orville Richard Burrell, por su nombre real, quien tomó su mote artístico del popular personaje de la serie Scooby-Doo, nació el 22 de octubre de 1968 en Kingston, Jamaica, pero fue criado en Estados Unidos.
A los 25 años grabó su primer disco, Pure pleasure, con una variedad de sonidos, ritmos y melodías, así como su primer triunfo musical, Big up.
Mientras permaneció en el Ejército, destacado en Camp Le Jeune, Carolina del Norte, grabó en un pequeño estudio de Nueva York el tema Oh Carolina.
Robert Livingstone decidió promocionar al artista y se convirtió en su representante, por lo que envió un demo a Reino Unido donde éste fue mejorado por Greensleeves; mientras tanto, Shaggy viajó a Kuwait, donde participó en la campaña militar "Tormenta del Desierto".
Volvió a Nueva York, y debido al éxito que cosechó Oh Carolina, Livingstone decidió mandarlo una temporada a las islas inglesas, donde realizó actuaciones en vivo y apareció en diferentes espectáculos televisivos y radiofónicos.
Shaggy consiguió vender en Reino Unido más de 600 mil copias de Pure pleasure, la gran aceptación del público lo llevó a firmar con Virgin Records por un millón 200 mil libras.
Esta disquera popularizó Oh Carolina en Suiza, Holanda y Alemania. El tema también fue editado en América del Norte, donde consiguió entrar a las listas de éxitos, sobre todo en Canadá.
Obtuvo la experta producción de Sting y de un puñado de excelentes músicos de estudio, entre los que destaca el percusionista Jimmy Delgado. Así, Shaggy encontró la fórmula perfecta para firmar éxitos internacionales, sobre todo en Reino Unido.
Como no deseaba amasar grandes cantidades de dinero, decidió no registrar sus canciones, por ello se convirtió en el número uno de las islas inglesas, ya que el reggae nunca llegó a cundir en Reino Unido.
En 1995 salió Boombastic, lo que fue su confirmación como uno de los artistas de reggae más populares e importantes de los años 90. El disco fue una colección contagiosa del género, aderezado con toques de funk, ideal para celebrar los buenos tiempos.
Este álbum anunció la llegada de la fusión reggae-funk y al mismo tiempo ha sido la mejor placa del cantante hasta ahora; la producción contiene temas como In the summertime, Something different y Finger Smith.
Dos años después llegó Midnite lover, una colección sólida y divertida de reggae, que para algunos contiene demasiada carga sexual, ejemplo de ello es el tema Sexy body girls, pero eso no quitó el mérito para ser un gran trabajo, en el que el sonido de Jamaica se mezcla con ritmos de hip hop y funk.
En 2000, lanzó Hot shot, el clásico híbrido entre reggae, rhythm and blues y pop. Para este disco realizó duetos con Maxi Priest (That girl) y Janet Jackson (Luv me, luv me). Shaggy se unió a los maestros de la producción Jimmy Jam y Terry Lewis.
El intérprete, quien estuvo nominado en varias ocasiones al Grammy y ganó la estatuilla un par de ocasiones, sacó Clothes drop (2005) y al siguiente año participó en el festival "Jazz and blues" (2006) en su país natal, al lado de John Legend y Lyfe Jennings con temas del legendario Bob Marley.
En agosto de 2007 lanzó su disco Intoxication, y el 15 de octubre recibió el galardón de la Orden de la Distinción, en el rango de Commander, que le entregó el gobierno de Jamaica, por lo que ha manifestado orgullo.
Posteriormente, realizó la promoción de su disco Best of Shaggy: the bombastic collection, que incluye varios de sus éxitos, y en el que agregó Feel the rush, de su material anterior.
Asimismo, en julio de 2008 Shaggy se presentó en el Freestyle Park de Praga, un año después realizó algunas presentaciones en Estados Unidos como parte de la promoción de Fly high, material que contó con la colaboración del cantante Gary Phine, mejor conocido como "Nesta".
Con el reelanzamiento de Summer in Kingston, Shaggy se posicionó en la escena musical, después de dos años de no presentar nuevos trabajos.
En 2012, volvió a lanzar su décimo álbum Summer in Kingston, en el que incluye temas como She gives me love y Hurting, así como una nueva versión de la cuarta canción del álbum "Dame", con la cantante de pop Kat DeLuna.
Al año siguiente, presentó el álbum Out of many, one music, el cual contiene 13 temas.
En 2014, fue nominado a los Premios Soul Train 2014 como Mejor Internacional Performance, por su colaboración en el sencillo You girl, con Ne-Yo.